从明代遗民到清朝臣子，吴伟业不同时期的诗作反映了其在身份转变后的不同心态，本文选取吴伟业仕清前后（以顺治十年为分期）的诗歌进行对比，进而分析吴伟业在不同阶段的情感倾向，借此展现其在两难选择下的彷徨痛苦。吴伟业直到临终前都在藉诗歌抒忏悔之情，但是身仕二朝的事实导致他终究无法从内心深处实现自我救赎。本文以吴伟业诗作为切入点，并延伸至明清易代之际与吴伟业有着同样际遇的文人士大夫阶层，剖析了他们内心的彷徨、痛苦、纠结。